Bien qu'elle accueille un régiment depuis les temps pré-romains, Ambleside est en grande partie victorienne.
Un fort situé à côté de Borrans Park - nommé Galava - a été construit à Ambleside par les Romains et loge 500 militaires. Il a été construit pour défendre le sud du Lake District contre les invasions des Pirates et des Ecossais, et garder la route jusqu'au Port Romain de Ravenglass par la Passe d'Hardknott.
L'ouverture de la ligne Ferry du Lac Windermere depuis la jetée de Waterhead en 1845 a donné une expansion supplémentaire à la ville. Aujourd'hui, le ferry peut être pris à Bowness et Lakeside.
Beaucoup de célébrités ont été en rapport avec Ambleside, y compris William Wordsworth, Hardwicke Rawnsley, John Ruskin et Beatrix Potter. Le Musée Armitt (en face de l'entrée du parking principal) donne des informations sur ces personnalités. William Wordsworth avait un bureau ici, dans l'église "Church Saint", en qualité de distributeur de Timbres pour Westmorland. Il a été nommé rapidement à ce poste après que sa famille ait aménagé dans leur maison du Mont Rydal.

L'Église de St. Mary, achevée en 1854, a été conçue par Sir George Gilbert Scott. C'est le principal exemple du style "pierres bleues", avec une flèche de grès, ce qui est exceptionnel pour une église du Lakeland. Une chapelle est dédiée à la mémoire de William Wordsworth.